هدف: مقایسه واكنش چند نمونه الكل با اكسنده های قوی در محیط های مختلف.

 

 

 

تئوری آزمایش :

 

الکلها از مهم ترین ترکیبات آلی اکسیژن دار به شمار می روند . در گروه آنها یک گروه هیدروکسیل, به یک اتم کربن سیر شده (کربن با هیبرید sp3) متصل است . گروههیدروکسیل را عامل الکلی می نامند .

 

فرمول کلی الکلها به صورت R-OH نمایش داده می شود .R ممکن است نوع اول یا نوع دوم یا نوع سوم باشد . به این ترتیب الکلها را نیز نوع اول , نوع دوم و نوع سوم طبقه بندی می کنند .

 

خواص فیزیکی الکلها با خواص فیزیکی هیدروکربنها بسیار متفاوت است . مثلا دمای جوش الکلها خیلی بیش تر از هیدروکربنهایی است که جرم مولکولی تقریبا یکسان دارند . دمای جوش زیاد الکلها را می توان به پیوند هیدروژنی نسبت داد .

 

پیوند هیدروژنی نوعی جاذبه ی مولکولی است و بین مولکولهایی به وجود می آید که هیدروژن متصل به یک عنصر الکترونگاتیو قوی مانند فلوئور یا اکسیژن یا نیتروژن دارند . پیوند O-H در الکلها به شدت قطبی است , زیرا اکسیژن الکترونگاتیوتر از هیدروژن است و الکترونهای پیوندی را به سوی خود می کشد . در نتیجه , اکسیژن مقداری بار منفی و هیدروژن مقداری بار مثبت پیدا می کند .به این ترتیب مولکولهای الکل می توانند یکدیگر را جذب کنند و مجموعه های مولکولی تشکیل دهند .

 

تست متداول برای الکلها یا دیگر اجسامی که دارای گروههای قابل اکسیده شدن نظیر آلدئیدها می باشند , تست اسید کرومیک است . تست لوکاس و تست یدوفرم اطلاعات ساختمانی بیشتری راجع به مولکول مورد نظر می دهند .

 

 

 

اکسیداسیون الکلها

 

تست اکسیداسیون کرومیک اسید :

 

این تست بر پایه ی تواناییی الکل های نوع اول ودوم در اکسید شدن به وسیله ی اسید کرومیک استوار می باشد که وجه تمایز این الکلها از الکل نوع سوم می باشد . برای الکلهایی با وزن مولکولی پایین اسید کرومیک مائی را می توان مورد استفاده قرار داد .

 

 

 

 

 

تست لوکاس :

 

معرف به کار برده شده در این تست مخلوط یک مول اسید کلریدریک غلیظ حاوی یک مول کلرر روی همراه با آن میباشد . تست لوکاس بر اساس میزان سرعت تشکیل آلکیل کلراید , الکلهای نوع اول , دوم و سوم را از هم مشخص مینماید . برای این که به نتایج تست اعتماد کامل داشته باشیم , بایستی الکل مورد آزمایش در آب محلول باشد (طبقه s) .

سهولت در تبدیل الکل به کلراید , بستگی به پایداری کربوکاتیون مربوطه دارد

 

 در صورت پدیدار شدن رنگ قهوه ایواکنش کامل شده است .

اگر رنگ قهوه ای پدیدار نشد آنگاه به محلول تغییرات زیر را اعمال میکنیم :

 

۱- محلول را حرارت میدهیم

 

اگر باز هم واکنش کامل نشد آنگاه :

 

۲- اضافه نمودن یک قطره اسید سولفوریک غلیظ .

 

نتایج بدست آمده در آزمایشگاه :

 

اکسیداسیون سیکلو هگزان

 

سیکلو هگزان + پرمنگنات پتاسیم = واکنش نمیدهد .

 

(سیکلو هگزان + پرمنگنات پتاسیم ) + حرارت = واکنش نمیدهد .

 

(سیکلو هگزان + پرمنگنات پتاسیم) + اسید سولفوریک = واکنش نمیدهد .

 

(سیکلو هگزان + پرمنگنات پتاسیم+ حرارت) + اسید سولفوریک = واکنش میدهد و رنگ محلول پس از ۲۵ ثانیه از بنفش به قرمز تغییر میکند .

 

...........................................................................................

 

اکسیداسیون سیکلو هگزانول

 

سیکلو هگزانول + پرمنگنات پتاسیم = پس از گذشت ۷ ثانیه رنگ محلول از بنفش به قهوه ای تغییر میکند و واکنش کامل میشود . 

 

.............................................................................................

 

اکسیداسیون اتانول ۹۶٪

 

اتانول + پرمنگنات پتاسیم + حرارت = پس از گذشت ۱۲۰ ثانیه رنگ محلول از بنفش به قهوه ای تغییر میکند و واکنش کامل میشود .

 

 

 

تست اکسیداسیون کرومیک اسید :

 

این تست بر پایه ی تواناییی الکل های نوع اول ودوم در اکسید شدن به وسیله ی اسید کرومیک استوار می باشد که وجه تمایز این الکلها از الکل نوع سوم می باشد . برای الکلهایی با وزن مولکولی پایین اسید کرومیک مائی را می توان مورد استفاده قرار داد .

 

 

 

 

 

تست لوکاس :

 

معرف به کار برده شده در این تست مخلوط یک مول اسید کلریدریک غلیظ حاوی یک مول کلرر روی همراه با آن میباشد . تست لوکاس بر اساس میزان سرعت تشکیل آلکیل کلراید , الکلهای نوع اول , دوم و سوم را از هم مشخص مینماید . برای این که به نتایج تست اعتماد کامل داشته باشیم , بایستی الکل مورد آزمایش در آب محلول باشد (طبقه s) .

سهولت در تبدیل الکل به کلراید , بستگی به پایداری کربوکاتیون مربوطه دارد

 

در صورت پدیدار شدن رنگ قهوه ایواکنش کامل شده است .

اگر رنگ قهوه ای پدیدار نشد آنگاه به محلول تغییرات زیر را اعمال میکنیم :

 

۱- محلول را حرارت میدهیم

 

اگر باز هم واکنش کامل نشد آنگاه :

 

۲- اضافه نمودن یک قطره اسید سولفوریک غلیظ .

 

نتایج بدست آمده در آزمایشگاه :

 

اکسیداسیون سیکلو هگزان

 

سیکلو هگزان + پرمنگنات پتاسیم = واکنش نمیدهد .

 

(سیکلو هگزان + پرمنگنات پتاسیم ) + حرارت = واکنش نمیدهد .

 

(سیکلو هگزان + پرمنگنات پتاسیم) + اسید سولفوریک = واکنش نمیدهد .

 

(سیکلو هگزان + پرمنگنات پتاسیم+ حرارت) + اسید سولفوریک = واکنش میدهد و رنگ محلول پس از ۲۵ ثانیه از بنفش به قرمز تغییر میکند .

 

...........................................................................................

 

اکسیداسیون سیکلو هگزانول

 

سیکلو هگزانول + پرمنگنات پتاسیم = پس از گذشت ۷ ثانیه رنگ محلول از بنفش به قهوه ای تغییر میکند و واکنش کامل میشود . 

 

.............................................................................................

 

اکسیداسیون اتانول ۹۶٪

 

اتانول + پرمنگنات پتاسیم + حرارت = پس از گذشت ۱۲۰ ثانیه رنگ محلول از بنفش به قهوه ای تغییر میکند و واکنش کامل میشود .